3339-73-9 3-Ftalimidopropiona acido

1.1;2.1 1. Sintezo de ftala anhidrido alanino: Aldonu 100 g (1,12 mol) da alanino al 1000 ml trikola flakono, 170 g (1,15 mol) da ftala anhidrido, 5 g da trietilamino kaj 650 ml da tolueno estis varmigitaj al refluo. dum la reago, la reago estis efektivigita ĝis neniu akvo gutoj, la temperaturo estis malaltigita al 20 ° C, la temperaturo estis konservita dum 2 horoj, suĉa filtrado, filtrila kuko bakado Seka 240,2 g de ftala anhidrido alanino, HPLC pureco 99,1%, rendimento 97,7%.
I-16.1 Sintezo de 3-(l,3-diokso-2,3-dihidro-lH-izoindol-2-il)propanoa acido en 3-L 4-kola rondfunda flakono elpurigita kaj konservita kun inerta atmosfero de nitrogeno, estis metita solvo de 3-aminopropanoika acido (20 g, 224,48 mmol, 1,00 ekviv) kaj 1,3-dihidro-2-benzofuran-l,3-diono (33,28 g, 224,69 mmol, 1,00 ekviv) en acetacido (1.200 ml).Tio estis sekvita per la aldono de kaliacetato (66.0 g, 672.49 mmol, 3.00 ekvivoj) en pluraj aroj je 0 °C.La rezulta solvo estis movita dum 3 h je 80 °C en oleobano.La rezulta miksaĵo estis koncentrita sub vakuo.La reago tiam estis estingita per aldono de 150 ml da akvo.La solidoj estis kolektitaj per filtrado.Tio rezultigis 40 g (81%) de 3-(l ,3-dioxo-2,3-dihidro-lH-izoindol-2-il)propanoika acido kiel blanka solido.R/.0.15 (en etilacetato:petroletero = 1 : 1)
Miksaĵo de β-alanino (5,0 g, 0,056 mol), ftala anhidrido (8,7 g, 0,059 mol), kaj DMF (20 ml) estis reflua sub kisado dum 3 h.La rezulta miksaĵo estis malvarmigita al ĉambra temperaturo, verŝita en glaciakvon (~100 mL), kaj poste filtrita per suĉo.La filtrila kuko estis sinsekve lavita kun akvo (15 mL × 3), alkoholo (3 mL × 3) kaj etero (10 mL × 2), kaj tiam sekigita en vakuo por doni 2e (9.9 g, 80%) kiel blanka. solida.
137.6 Paŝo 6: Miksaĵo de isobenzofuran-l,3-diono (20 g, 135 mmol) kaj 3-aminopropanoika acido (12 g, 135 mmol) estis movita je 170 °C dum 6 h.Vidu Figuron 2. Post reago finiĝo, la miksaĵo estis diluita kun akvo kaj ĉerpita kun DCM (100 mL x 3).La kombinitaj organikaj tavoloj estis sekigitaj super anhidra natria sulfato, filtritaj, kaj koncentritaj sub reduktita premo por doni 3-(l,3-dioxoisoindolin-2-il)propanoikan acidon 137g (20 g, 69%) kiel blanka solido.
3-Ftalimidopropanoika acido (4) Miksaĵo de ftala anhidrido (0,32 g, 2,2 mmol) kaj b-alanino (0,19 g, 2,2 mmol) estis varmigita en malferma flakono ĝis 150˚C dum 2 h.Post malvarmigo al rt, H2O (5 mL) estis aldonita kaj la reakcia miksaĵo estis ĉerpita en CH2Cl2 (2 X 20 mL).La organika tavolo estis sekigita super Na2SO4, filtrita kaj koncentrita por doni blankan solidon (0,3 g) en 62%-rendimento;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.La produkto estis uzata en la sekva paŝo sen plia purigo.